Se não doer, está fazendo isso errado.

Faça isso como um homem. Do it like a man.
Ele fez isso como um homem mesmo debaixo de outro homem. He did it like a man even under another man.
Se não doer, está fazendo isso errado. Se reclamar, faça com mais força. Gentileza apenas para os virgens. If this does not hurt, you're doing it wrong. If he complains, do it harder. Kindness only to virgins.